郑成功接到塘报，气得吐血，可又因为病重，不能亲自前往金门、厦门痛下杀手而对此无能为力。此后，他就天天登上炮台，长久地眺望澎湖方向，期盼着金门、厦门之船队的到来。可他天天都怅然而归，一等数月，就连一艘小船都没有盼到。
可是，郑成功的海盗思维，让他再次作出了重大误判：竟然决定由水路进军南京。水战虽是郑军所长，但也不能固步自封，贻误战机。由于海船形体巨大，逆水而上，又不顺风，需要靠纤夫拉进。郑军就这样磨磨蹭蹭，竟至于7月9日才到达南京。而此时，城内的清兵早已以逸待劳，做好了防守准备。而且数千八旗援兵也从荆州顺流而下，抢先占据了有利的地形。郑军“一鼓作气、速下南京”的良机付诸东流。
尽管如此，郑成功毕竟还拥有十万精兵，在人数上占据着压倒性优势。只需分兵数路佯攻，借以迷惑守军，然后集中船上优势炮火猛攻薄弱环节，主力一举突破，还有攻下南京的可能。
可是，郑成功又作出了一个致命的决定。他迷信自己在军事上的威慑力，想不战而取南京，于是决意采取“围城待降”的战略。军事家孙武早就认为，这是不得已而最次的取胜方法。而郑成功却屡试不爽，其根本目的就是想保存自己的兵力，从而保证自己的商业贸易，不致于因为丧失士兵太多而无法称霸海上，进而丧失海上贸易的经济利益。同时，郑成功少年时代到过南京，当时就叹服南京城墙的高大坚固，为平生所未见。他认为，郑家军想收复低矮得多的海澄要塞，也因为不善攻城遇挫，何况要攻下高大无比的南京城垣?毕竟郑军以水战和防守见长啊!
郑成功未战而先有畏难情绪，他竟忘了“地利不如人和”的古训，妄想“围城待降”。
郑成功没有料到的是，镇守南京的清军将领正是利用他的这一心理，以卑辞请降，作缓兵之计。郑成功接到归降信，得意忘形，陶醉于表面上的胜利中，竟然轻易许诺以一个月为期限。他似乎忘记了自己正履于险境，“一月为期”会给清廷“调兵遣将、部署反击”提供时间。而己方孤军深入，利在速战，如若犹豫，必至于被动挨打。
在这紧要关头，身在安徽作战的张煌言目光如炬，看到了危机。他立即致信郑成功，劝他赶快拿下南京周边诸县，以切断援敌入据南京的线路，然后速攻南京，夺回明朝留都，把复兴大业从海岛移到龙盘虎踞的石头城，从而振奋江南民心。
可刚愎自用的郑成功，竟然相信清军的鬼话，却不听诤友的良言。
待到清兵各路援军未遇任何阻力，从容赶到南京，编组成一支极有冲击力的骑兵时，强弱态势就发生了逆转。郑军缺少骑兵，陆战自然吃亏。激战之后，郑军丢失了全部陆战营地，登陆部队损失惨重，只好退入泊于江上的战船中。但尽管如此，郑军将士的英勇顽强，还是让清军上下肃然起敬。清方大员梁化凤战后感叹说：“当劲敌多矣，未有如郑军之难败者。”可惜，英勇的士兵却因为主帅的颟顸因循，白白流血。否则一鼓作气，先占南京，然后背靠长江，据险而守，不知可以降低多少损失，更可以一举扭转抗清战局。
